UAS KIMIA ORGANIK 1

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

Dosen pengampu : Dr.Drs. Syamsurizal, M.Si.

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

Nama   : DHANI WINDRA GUSVA

NIM     : A1C112010

1.       A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

JAWAB :

A. Mensintesis suatu senyawa aromatik menjadiasam benzoat yakni dengan cara    Klorinasi Toluene

                                             light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂    ===>  C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                    ZnCl₂

   C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O    ===>   C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                (75 – 80%)

Toluen di klorinasi pada suhu 100-150 0C.

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

b.      Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus segera dipisahkan sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  

Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi untuk mendapatkan variasi ukuran untuk dijual.

            c. Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan destilasi.

B. Pada awalnya asam benzoat direaksikan dengan halogen pada suhu 350 derajat Celcius dan tekanan tinggi. Halogen yang digunakan pada reaksi ini adalah klorida (Cl₂) dimana ikatan pada atom H akan mudah lepas karena atom H cenderung positif dan memberikannya pada Cl₂. Setelah itu akan membentuk asam klorida (HCl) dan ion Cl tersebut akan menyerang tempat dimana atom H tersebut lepas.

Selanjutnya akan direaksikan dengan basa kuat supaya klorida bisa disubtitusikan. Basa kuat yang digunakan salah satunya adalah Natrium Hidroksida (NaOH).  Pada tahap ini gugus –COOH akan memberikan atom H-Nya(protonisasi) kepada NaOH membentuk molekul air. Elektrofilik ONa⁺ akan menyerang Cl dan menggantikannya. Dan Cl tersebut akan bereaksi dengan sisa H⁺ yang berlebih menjadi asam klorida.

            Tahap selanjutnya direaksikan kembali dengan asam klorida. Dimana pada reaksi ini terjadi substitusi. Atom H pada HCl akan memberikan elektronnya kepada gugus ONa⁺dan Na⁺ akan terlepas dan tertarik oleh Cl menjadi Garam klorida pada gugus karbonil membentuk gugus –COOH. Sehingga terbentuk senyawa asam salisilat dan Natrium Klorida.

2.       Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemampuan demikian?

JAWAB : 

Antiseptik adalah suatu zat yang apabila diberikan ke jaringan tubuh, dapat membunuh atau mencegah pertumbuhan mikroorganisme. Penggunaan fenol sebagai antiseptik karena kemampuan fenol yang mampu membunuh semua jenis sel dengan mengikat dan mengendapkan protein dari sel tersebut. Pada kadar yang tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis. Fenol tidak membentuk protein kompleks yang kuat sebagai akibatnya, mudah dilepaskan dari endapan. Kemudian fenol dapat diikat oleh protein lain dalam sel atau dapat keluar ke sel lain nya. Akan tetapi penggunaan fenol sebagai antiseptik digunakan dalam bentuk kombinasi dengan bahan lain, dikarenakan fenol bersifat korosif dan dapat menyebabkan kulit terbakar.

 Dari sifatnya yang mudah menguap, penggunaan alkohol sebagai antiseptik kurang tepat dikarenakan alkohol yang mudah menguap tidak begitu memberikan efek karena tidak semua kuman akan mati hanya mampu menghambat pertumbuhan kuman, selain itu penggunaan alkohol pada luka terbuka dapat menyebabkan rasa terbakar. akan tetapi penggunaan fenol dapat membunuh bakteri. Sifat alkohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alkohol sebagai desinfektan di rumah sakit. Namun, cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol. Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan efektivitas antiseptik dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol. Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan antimikrobial dibandingkan dengan fenol sebagai standar.

3.       A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

JAWAB :

Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.

a. eter apabila direaksikan dengan air dan diuji dengan pereaksi fehling akan mendapatkan hasil yang positif. Hal ini ditunjukkan dengan hasil endapan yang berwarna merah bata. Hal ini menunjukkan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang mengandung gugus aldehid.

b. Aldehid apabila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah.

Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.

4.       Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

JAWAB : pada umumnya alkohol memang lebih reaktif daripada eter. Eter biasanya tidak bereaksi dengan kebanyakan reagen di laboratorium organik. Akan tetapi eter tidak sama sekali hilang kereaktifanya. Ada dua reaksi yang dapat terjadi pada eter,yaitu oksidasi( pembakaran dan autooksidasi ) dan subtitusi (ada celah asamnya). Namun dapat lebih reaktif dari alkohol jika dilihat dari reaksi pembakarannya :

 CH3-O-CH3 + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O.

Kita tahu bahwa alkohol dan eter sama-sama menpunyai atom oksigen yang berikatan tunggal. sehingga kedudukan atom oksigen yang ada dalam molekul alkohol dan eter sama dengan yang ada dalam molekul air.

H-O-H                            R-O-H                        R-O-R

Air                               alkohol                          eter

Gugus fungsi dari eter adalah oksigenyang terikat antara rantai karbon dan alkohol dengan gugus hidroksinya. Jika direaksikan dengan Na, maka Na akan terion menjadi Na+. ion ini akan menggantikan ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

R-OH + Na ® R-O-Na + H2

Reaktifnya eter dibanding alkohol bisa saja terjadi karena eter memiliki kemampuan untuk berikatan dengan ion seperti Na+. hal ini disebabkan ion logam ini memiliki orbital kosong yang cukup banyak.

5.       Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian

JAWAB :

Fenol adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin benzena. Fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dibandingkan alcohol. Fenol memiliki nilai pKa 10 sedangkan alcohol memiliki nilai pKa >15. Jika ditinjau dari nilai pH yaitu ukuran kecenderungan terurainya ion hidrogen dalam system, maka senyawa dengan nilai pKa besar akan memiliki harga pH kecil. Dalam penentuan pH, semakin banyak H+ yang terurai maka harga pH nya semakin kecil, dan sebaliknya jika H+ yang terurai sedikit maka pH nya besar.

Fenol lebih asam dari alkkohol, hal ini  disebabkan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alcohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan.

Karena disebabkan delokalisasi electron pada ion fenoksida menyebabkan ion H⁺ yang telah dilepaskan sulit kembali sedangakn apada alcohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion H⁺ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.

 Untuk membuat alkohol yang lebih asam dari fenol, kita harus menemukan  anion dari alkohol lebih stabil dari anion fenol. Untuk meningkatkan keasaman pada alcohol bila didekat karbon hidroksil terdapat gugus penarik electron seperti halogen atau nitro (NO₂).

6.       Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

JAWAB :

Dalam penggunaan sebagai bahan bakar, ada beberapa jenis alkohol yang mulai dikembangkan untuk bahan bakar, seperti metanol,etanol, propanol dan butanol. Salah satu keuntungan yang dimiliki keempat jenis alkohol ini adalah bilangan oktan yang tinggi, sehingga ketukan pada mesih dapat diminimalisir serta efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energi yang rendah.  Syarat suatu turunan alkohol yang dapat digunakan sebagai bahan bakar antara lain Kecenderungan suatu bahan untuk menguap dan mampu menghasilkan energi untuk menggerakkan mesin kendaraan,angka oktan yang tinggi, tidak bersifat hidroskopis, tidak terbakar pada suhu ruangan.

Propanol dan butanol dianggap lebih aman dan lebih mudah menguap jika dibandingkan dengan metanol. Butanol memiliki keuntungan yaitu titik nyalanya sebesar 35 °C, sehingga tidak mudah terbakar, tapi menjadi masalah jika digunakan pada suhu udara rendah.

Proses fermentasi untuk memproduksi propanol dan butanol agak susah dilakukan. Saat ini, organisme yang digunakan dalam pengkonversian ini, Clostridium acetobutylicum, menghasilkan bau yang sangat busuk sehingga proses fermentasi harus dilakukan pada pabrik fermentasi. Organisme ini juga akan mati ketika kandungan butanol mencapai 7%. Sebagai perbandingan, khamir akan mati jika kandungan etanol mencapai 14%. Beberapa jenis khamir lainnya dapat mentolerir konsentrasi etanol yang lebih tinggi - sehingga disebut khamir turbo yang masih dapat bertahan sampai kandungan etanolnya mencapai 16%.Kesimpulan yang didapat adalah jika khamir Saccharomyces biasa dapat dimodifikasi sehingga dapat lebih tahan terhadap etanol, maka pada suatu hari mungkin ilmuwan akan berhasil menghasilkan strain Clostridium tipe baru yang dapat bertahan dari butanol dengan konsentrasi lebih dari 7%. Jika hal ini dapat diterapkan, maka akan sangat berguna karena butanol memiliki kepadatan energi yang lebih besar daripada etanol. Ditambah lagi, serat yang biasanya dibuang dari tanaman gula, sekarang dapat digunakan untuk memproduksi butanol, dan hasil bahan bakarnya bisa ditingkatkan tanpa perlu menambah jumlah tanaman yang dihasilkan.