ALKANA

Alkana

Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnnya merupakan ikatan tunggal. Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-masing hidrogen membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing-masing hidrokarbon adalah tetrahedral dengan sudut ikatan 109.5^o. Hasilnya, alkana rantai panjang akan membentuk pola zig-zag. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga dinamakan paraffin karena sukar bereaksi dengan senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas, karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.

Rumus umum alkana yaitu C_nH_2n+2; n=jumlah atom C. alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama.

Reaksi Terhadap Alkana

Alkana sangat tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Alkana merupakan senyawa nonpolar dan hanya memiliki ikatan-ikatan sigma yang kuat. Alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen pada kondisi tertentu. Inilah beberapa reaksi yang bisa dilakukan terhadap senyawa golongan alkana.

Oksidasi

Alkana bila bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai (teroksidasi sempurna) membentuk CO₂ dan H₂O disertai pembebasan panas. Contoh:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2H₂O + panas.

Halogenasi

Alkana bereaksi dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet. Contoh:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Pada contoh reaksidi atas terjadipenggantian satu atom H pada metana oleh atom halogen. Reaksi ini termasuk reaksi substitusi dan karena substitusinya halogen, maka disebut dengan halogenasi.

Melalui eksperimen, Markovnikov pada tahun 1875 memperoleh bukti bahwa dalam reaksi substitusi terdapat perbedaan laju reaksi substitusi di antara atom-atom H dalam alkana, yaitu H_3˚ > H_2˚ > H_1˚. Pada halogenasi (kecuali fluor), ternyata bahwa kereaktifannya dalam reaksi substitusi adalah klor > brom > iod.

Nitrasi

Reaksi alkana dengan HNO₃ pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO₂ (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

CH₃CH₂CH₃ + HNO₃ → CH₃CH₂CH₂NO₂ + CH₃CH(NO₂)CH₃

Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:

R-H + HO-SO₃H → RSO₃H + H₂O

Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO₃H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H_3˚ > H_2˚ > H_1˚.

Sifat-sifat fisik alkana

Oleh karena molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C –C dan C –H yang non polar, maka gaya tarik menarik antar molekul nya sangat kecil. Akibatnya, titik didihnya lebih rendah dengan senyawa dengan berat molekul sama tapi mempunyai ikatan polar.

Senyawa yang mengandung rantai cabang mempunyai titik lebih rendah daripada isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab senyawa rantai cabang tak dapt mensejajarkan molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lurus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil.

Karena tidak polar, molekul alkana tidak tertarik oleh molekul air. Oleh sebab itu alkana tidak larut dalam air. Alkana cair berat jenisnya lebih kecil dari air, sehingga ia akan terapung dalam air. Api yang disebabkan oleh minyak atau lemak  tak dapat dimatikan oleh air karena minyak atau lemaknya (umumnya mempunyai struktur alkana ) akan mengapung diatas air.air justru akan menyebarkan apinya.

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
Metana	CH4	-162	-183	Gas
Etana	C2H6	-89	-172	Gas
Propana	C3H8	-42	-188	Gas
Butana	C4H10	0	-138	Gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	Padat
Triakontana	C30H62	450	66	Padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	Padat
Pentakontana	C50H102	575	91	Padat
Heksakontana	C60H122	625	100	Padat

Sifat kimia alkana

Ø  Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya

Ø  Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.

Ø  Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur  halogen ( F₂,Cl₂, Br₂,I₂ ), atom-atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

Ø  Alkana dapat mengalami dekomposisi secara termal menjadi campuran hidrokarbon yang lebih kecil

Ø  Alkana rantai lurus apabila dipanaskan dengan AlCl₃ pada suhu 300⁰ C akan menghasilkan alkana  rantai cabang.

 Alkana di bumi

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi. Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun.

Permasalahan :

Mengapa alkana rantai lurus apabila dipanaskan dengan AlCl₃ pada suhu 300⁰ C dapat menghasilkan alkana rantai cabang ?